3e Ronde | 24.09.2008 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
Achtste finale | 12.11.2008 | Tottenham Hotspur | - | Liverpool FC | 4:2 | ||||
Kwartfinale | 03.12.2008 | Watford FC | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
Halve Finale | 06.01.2009 | Tottenham Hotspur | - | Burnley FC | 4:1 | ||||
Halve Finale | 21.01.2009 | Burnley FC | - | Tottenham Hotspur | 3:2 n.v. | ||||
Finale | 01.03.2009 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 4:1 d.p. |